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In der Zeit des Nationalsozialismus —45 förderten die Machthaber in Deutschland die Versorgung der Bevölkerung mit den damals gerade erst entdeckten Vitaminen sehr aktiv.

Nationalsozialistische Massenorganisationen wie die Deutsche Arbeitsfront und die Reichsarbeitsgemeinschaft für Volksernährung organisierten die Produktion und Verteilung von Vitamin-C-Präparaten.

Hausfrauen wurden dazu aufgerufen, Hagebutten und Sanddorn zu sammeln, aus denen Brotaufstriche und andere Vitaminpräparate für die Wehrmacht hergestellt wurden.

Sauerkraut war lange Zeit in der Seefahrt von Bedeutung, wo ein haltbares Vitamin-C-reiches Nahrungsmittel benötigt wurde.

Die höchsten natürlichen Vitamin-C-Konzentrationen wurden in der Buschpflaume und im Camu-Camu gefunden.

Durch zu langes Kochen gelangt das Vitamin verstärkt in das Kochwasser. Viele Gemüsearten enthalten Ascorbinsäure-Oxidase, die insbesondere durch Zerkleinern mit dem Vitamin in Berührung kommt und dieses oxidiert.

Das führt zum Beispiel bei Rohkost, die nicht sofort verzehrt wird, zu erheblichen Vitamin-C-Verlusten. Die folgenden Angaben dienen nur der Orientierung, die tatsächlichen Werte hängen stark von der Sorte der Pflanze, der Bodenbeschaffenheit, dem Klima während des Wachstums, der Lagerdauer nach der Ernte, den Lagerbedingungen und der Zubereitung ab.

Das Weizenkorn enthält zum Beispiel kein Vitamin C, sondern dies entsteht erst bei der Keimung.

Die Jahresproduktion an Ascorbinsäure lag weltweit bei etwa Ascorbinsäure kann aus C5 - Zuckern wie L - Xyloson , L - Lyxose , L - Xylose und L - Arabinose synthetisiert werden.

Die entdeckte Reichstein-Synthese bildet die Grundlage der industriellen, chemisch-mikrobiologischen Produktion. Im Sonoyama-Verfahren wird Ascorbinsäure aus D -Glucose hergestellt.

Ein zweiter Stamm, Aureobacterium sp. Es wird versucht, P. Ascorbinsäure bildet unter Normalbedingungen farblose Kristalle, die gegen Licht, Wärme und Luft beständig sind.

Das Schmelzen erfolgt unter Zersetzung. Die vier Moleküle der Einheitszelle sind paarweise durch Pseudoschraubenachsen verbunden. Die Moleküle bestehen aus einem Fünfring und der Seitenkette, wobei die Endiolgruppe planar ist.

Ascorbinsäure enthält mehrere Strukturelemente, die zu ihrem chemischen Verhalten beitragen: eine Lactonstruktur , zwei enolische Hydroxygruppen sowie eine sekundäre und eine primäre Alkoholgruppe.

Der Lactonring ist nahezu planar. Ascorbinsäure hat zwei asymmetrische Kohlenstoffatome C4 und C5 und existiert damit in vier verschiedenen stereoisomeren Formen, die optische Aktivität aufweisen.

Die Moleküle L - und D -Ascorbinsäure verhalten sich wie Bild und Spiegelbild zueinander, sie sind Enantiomere , ebenso die L - und die D - Isoascorbinsäure.

L -Ascorbinsäure und D -Isoascorbinsäure sowie D -Ascorbinsäure und L -Isoascorbinsäure sind Epimere , sie unterscheiden sich in der Konfiguration nur eines Kohlenstoffatoms.

Trotz dieser geringen Unterschiede sind die Stereoisomere der L -Ascorbinsäure im Körper fast alle inaktiv, da die am Stoffwechsel beteiligten Enzyme spezifisch L -Ascorbinsäure erkennen.

Dies ist zum einen auf die Endiol-Struktur zurückzuführen. Enole sind bereits deutlich saurer als Alkohole. Zusätzlich wird die Acidität bei Ascorbinsäure durch die zweite enolische Hydroxygruppe und durch die benachbarte Carbonylgruppe noch verstärkt.

Zum anderen wird das nach Abspaltung des Protons entstehende Enolat - Anion mittels Keto-Enol-Tautomerie stabilisiert.

Die dann am Sauerstoff bestehende negative Ladung wird dabei sowohl über die Doppelbindung zwischen den beiden Kohlenstoffatomen als auch über die Carbonylfunktion delokalisiert, also verteilt und somit stabilisiert.

Die Endiol-Struktur bedingt die reduzierenden antioxidativen Eigenschaften der Ascorbinsäure, da Endiole leicht zu Di ketonen oxidiert werden können.

Die intermediäre Form, die durch Abgabe eines Elektrons und eines Protons entsteht AscH. Das Säurerest-Ion der Ascorbinsäure nennt sich Ascorbat.

Die Reaktion ist eine Gleichgewichtsreaktion :. Ascorbinsäure ist in wässrigen Lösungen ein starkes Reduktionsmittel.

Hierbei kann es über Zwischenstufen zu Dehydroascorbinsäure DHA oxidiert werden. Dieser Prozess ist reversibel, so können beispielsweise Cystein , Dithiothreitol oder andere Thiole DHA zurück zu Ascorbinsäure reduzieren.

In kristalliner Form ist Ascorbinsäure relativ stabil gegenüber Oxidation durch Luftsauerstoff. In wässriger Lösung geschieht die Oxidation wesentlich rascher, wobei eine Temperaturerhöhung [31] , eine Erhöhung des pH-Wertes sowie die Anwesenheit von Schwermetallionen diese beschleunigen.

Säuren wie Citronensäure , Oxalsäure oder Metaphosphorsäure sowie Komplexbildner wie 8-Hydroxychinolin wirken stabilisierend.

L -Dehydroascorbinsäure englisch dehydro ascorbic acid, DHA entsteht durch Oxidation von Ascorbinsäure. Dabei bildet es einen Bizyklus, was durch Kernspinresonanzspektroskopie nachgewiesen wurde.

Möglicherweise kann es noch ein zweites Molekül Wasser aufnehmen, um dann ein Dihydrat auszubilden. Insbesondere das Gehirn ist auf eine Versorgung mit Ascorbinsäure angewiesen, das Vitamin kann jedoch nicht die Blut-Hirn-Schranke passieren.

Es wird davon ausgegangen, dass Ascorbinsäure in Form von DHA intrazellulär transportiert wird. Hierbei soll extrazelluläre Ascorbinsäure zu DHA oxidiert, in die Zelle aufgenommen und dann wieder reduziert werden, da Ascorbinsäure selbst die Zelle nicht verlassen kann.

Je nach Reaktionsbedingungen pH-Wert, An- beziehungsweise Abwesenheit von Reduktionsmitteln wie Glutathion kann es entweder wieder zurück in Ascorbinsäure umgewandelt werden oder zu Diketogulonsäure DKG irreversibel hydrolysieren.

Ascorbinsäure findet hauptsächlich als Antioxidans Verwendung. Naturtrüber Apfelsaft kann bei der Herstellung mit Ascorbinsäure versetzt werden und wird dadurch deutlich heller, weil im natürlichen Saft vorhandene Chinone , die bei der Pressung durch Oxidation von Phenolen mit Luftsauerstoff und dem Enzym Polyphenoloxidase entstehen und eine braune Farbe bewirken, wieder reduziert werden.

Ascorbylpalmitat wird zur Verhinderung der Autooxidation von Fetten eingesetzt und verhindert so, dass diese ranzig werden. Dies lässt sich durch die Ausbildung zusätzlicher Disulfidbrücken zwischen den Kleber -Strängen des Teiges erklären.

Wegen ihrer reduzierenden Eigenschaft wird Ascorbinsäure vereinzelt als Entwicklungssubstanz in photographischen Entwicklern eingesetzt.

Zum Auflösen von Heroinbase vor der Injektion wird oft Ascorbinsäure mit dem Heroin aufgekocht.

Es wandelt integrierte Prolinreste in 4-Hydroxyprolyl -Seitenketten unter Verbrauch von molekularem Sauerstoff um.

Hydroxyprolin ist für den stabilen Kollagenaufbau unerlässlich. Ebenfalls innerhalb der Biosynthese von Kollagen, aber auch weiterer Proteine, findet mithilfe von Ascorbinsäure und des Enzyms Lysylhydroxylase die Hydroxylierung von L - Lysin zum Hydroxylysin statt.

Im Kollagen erfüllt dieses eine Funktion in der kovalenten Quervernetzung benachbarter Moleküle. Darüber hinaus kann Hydroxylysin im Kollagen und weiteren Proteinen glykosyliert werden, was zur Bildung von Glykoproteinen führt.

Darüber hinaus spielt es eine wichtige Rolle beim Aufbau von Aminosäuren wie beispielsweise dem L - Tyrosin.

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2 Gedanken zu “AscorbinsГ¤ure E 300”

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